就在近畿诸国暗流涌动的同时，信贵山城外已经聚集了近五万余的上杉军。
可信贵山城毕竟是易守难攻的山城，再加上事先还被松永久秀进行了大肆加固。
最为讽刺的是，松永久秀在正式向上杉将军家举起反旗之前，收留了森好之、松仓右近、岸田忠氏、中坊秀右等不少失去领地的筒井家重臣，这些人原本追随筒井顺庆之时给松永久秀造成了极大的麻烦，甚至筒井家在联合三好三人众后差一点就攻灭了松永家。
但世事无常，随着筒井顺庆的冥顽不灵，执意要与三好三人众联手，就导致筒井家以及其旗下国人领主皆被扣上了叛臣的帽子。
在上杉军发起上洛之战以及攻入大和一国后，筒井家重臣、旗下国人领主的领地尽数被没收，导致不少武士失去了祖辈相传的领地成了浪人，他们敌视上杉将军家更甚于松永家。故而，这些人情愿与曾经的敌人联手抗击上杉军的侵攻，并在守城之时也是格外卖力。这就使得上杉军在围攻近半个月都没有将信贵山城攻落。
虽说上杉军利用兵力上的绝对优势，一面将信贵山城周边的沟堀尽数填平；一面还集中大量的铁炮、长弓对信贵山城实行火力压制。铁炮声更是昼夜不绝、震动天地。同时，可上杉军的伤亡也在不断增多。
】
上杉军还在攻城期间甚至投入了一种名为“大铁炮”的新式武器，其弹丸至少二十“匁”（1匁合3.759克），有的甚至达到了一百“匁”重，弹丸之中不仅仅有火药，还夹杂着石块，这种大口径铁炮就是专门用于破坏建筑物、船只用的。
八条景定在无奈之下只能暂时放弃强攻，改为对信贵山城实行围城，并让麾下军势进行休整。
与此同时，织田家、浅井家的使者也来到了上杉军本阵。
“外臣浅井玄蕃头政元（林左渡守秀贞）参见八条内府殿，承蒙召见，不胜荣幸。”
“都免礼吧。”景定若不是看在浅井家和织田家明面上还是上杉将军家旗下大名的份上，也不会在久攻信贵山城不下之际接见他们，省得世人看上杉将军家的笑话。
“这是我主浅井备前守殿（织田上总介殿）的书状，还请八条内府殿过目。”浅井政元和林秀贞倒是没有开门见山的直接说明来意，反而是先将怀中的书信递给了一旁侍候的五味高重。
“恩。”景定在从五味高重手中接过书状后便立即拆开阅览，但越看他越觉得不对劲，面色也随即凝重起来。
“父亲大人，怎么了？”坐在景定身旁的今川氏定见自己父亲的脸色越来越难看后，就忍不住问道。
“无妨，松永霜台与其子松永右卫门左本就是反复无常的小人。松永右卫门左更是与三好三人众、三好左京大夫等人一同发起永禄之变，弑杀原京公方义辉公。而后，松永霜台在与三好三人众交战之际纵兵烧毁东大寺。在义昭公就任征夷大将军之后不久，三好三人众便率军突袭本国寺，松永家当时并没有及时出兵增援，仅有三好左京大夫一人率数百军势前去，导致义昭公遇害。如今，松永霜台更是毫无悔过之意，竟然胆敢向上杉将军家举起反旗，这样的人浅井备前守、织田上总介还打算为其辩解、斡旋？”景定强忍着怒意缓缓说道，他倒是没有想到浅井长政和织田信长两人竟然会为了挽救松永久秀派遣使者出使上杉将军家。
“八条内府殿明鉴，松永霜台虽是恶逆之人，但也是近畿诸州之中少有的有才武将，其擅长筑城、茶艺、斡旋交涉等，完全能为上杉将军家所用，若是将其就此诛杀的话岂不可惜？况且，眼下山阴、山阳两道未定，四国之中还有予州的河野家尚未臣从上杉将军家，正值用人之际，还望八条内府殿能对松永霜台进行宽大处置，饶其一命。”林秀贞倒是开始滔滔不绝的为松永久秀说起好话来。
“话虽如此，看在浅井备前守和织田上总介的颜面上，余也不是不能放松永霜台一马，不如此人就出仕浅井家或者织田家如何？其在和州的领地没收。”景定倒是想到了一则两全其美的办法，既然浅井长政和织田信长想要争取松永久秀能活命，那么他总得给浅井长政和织田信长二人一点面子的，但代价自然就是将松永一族流放出大和。
“这······有些不太妥当吧······”林秀贞和浅井政元在听完景定的建议后不禁面面相觑。
“这又有何不妥？既然浅井备前守与织田上总介都在为松永霜台求情，那么余自然不会驳了他们二人的颜面。正所谓没有规矩，不成方圆。若是今后人人都像松永霜台这样向上杉将军家举起反旗，还能获得本领安堵，那岂不是在助长这天下六十六州的下克上之举？”景定可不打算让松永久秀继续待在大和一国，要么被攻灭，要么开城投降离开大和一国。想让松永久秀本领安堵？门都没有！
“关于此事，外臣需要回禀我主浅井备前守殿（织田上总介殿）后，才能回复八条内府殿，还望恕罪。”随着景定的回答如此爽快，使得林秀贞和浅井政元二人根本不知道该如何回答，只想借机赶紧离开此地。
“恩，余会等候浅井备前守和织田上总介的佳音的，不过你们在返程时需要快一些，余担心你们还没有向各自主君禀明此事之时，信贵山城就被我军攻落了。”景定点了点头后笑着说道。
“外臣明白，外臣明白。”林秀贞与浅井政元二人随即告退离开。
“父亲大人为何要宽恕松永霜台？此人如此大逆不道，其所作所为更是天怒人怨。”今川氏定在等林秀贞与浅井政元二人离开本阵后，并不理解景定之前对林秀贞与浅井政元二人许下的诺言。
“这只是权宜之计罢了，我军继续顿兵于坚城之下，并非取胜之道，要尽快结束信贵山城的围城。”景定隐隐约约觉得浅井长政和织田信长二人一定有着什么小动作，不然的话也不会在自己强攻信贵山城半个月后才派遣使者前来劝说自己放过松永久秀一马。
“儿臣明白。”今川氏定似懂非懂的点了点头。
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可信贵山城毕竟是易守难攻的山城，再加上事先还被松永久秀进行了大肆加固。
最为讽刺的是，松永久秀在正式向上杉将军家举起反旗之前，收留了森好之、松仓右近、岸田忠氏、中坊秀右等不少失去领地的筒井家重臣，这些人原本追随筒井顺庆之时给松永久秀造成了极大的麻烦，甚至筒井家在联合三好三人众后差一点就攻灭了松永家。
但世事无常，随着筒井顺庆的冥顽不灵，执意要与三好三人众联手，就导致筒井家以及其旗下国人领主皆被扣上了叛臣的帽子。
在上杉军发起上洛之战以及攻入大和一国后，筒井家重臣、旗下国人领主的领地尽数被没收，导致不少武士失去了祖辈相传的领地成了浪人，他们敌视上杉将军家更甚于松永家。故而，这些人情愿与曾经的敌人联手抗击上杉军的侵攻，并在守城之时也是格外卖力。这就使得上杉军在围攻近半个月都没有将信贵山城攻落。
虽说上杉军利用兵力上的绝对优势，一面将信贵山城周边的沟堀尽数填平；一面还集中大量的铁炮、长弓对信贵山城实行火力压制。铁炮声更是昼夜不绝、震动天地。同时，可上杉军的伤亡也在不断增多。
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上杉军还在攻城期间甚至投入了一种名为“大铁炮”的新式武器，其弹丸至少二十“匁”（1匁合3.759克），有的甚至达到了一百“匁”重，弹丸之中不仅仅有火药，还夹杂着石块，这种大口径铁炮就是专门用于破坏建筑物、船只用的。
八条景定在无奈之下只能暂时放弃强攻，改为对信贵山城实行围城，并让麾下军势进行休整。
与此同时，织田家、浅井家的使者也来到了上杉军本阵。
“外臣浅井玄蕃头政元（林左渡守秀贞）参见八条内府殿，承蒙召见，不胜荣幸。”
“都免礼吧。”景定若不是看在浅井家和织田家明面上还是上杉将军家旗下大名的份上，也不会在久攻信贵山城不下之际接见他们，省得世人看上杉将军家的笑话。
“这是我主浅井备前守殿（织田上总介殿）的书状，还请八条内府殿过目。”浅井政元和林秀贞倒是没有开门见山的直接说明来意，反而是先将怀中的书信递给了一旁侍候的五味高重。
“恩。”景定在从五味高重手中接过书状后便立即拆开阅览，但越看他越觉得不对劲，面色也随即凝重起来。
“父亲大人，怎么了？”坐在景定身旁的今川氏定见自己父亲的脸色越来越难看后，就忍不住问道。
“无妨，松永霜台与其子松永右卫门左本就是反复无常的小人。松永右卫门左更是与三好三人众、三好左京大夫等人一同发起永禄之变，弑杀原京公方义辉公。而后，松永霜台在与三好三人众交战之际纵兵烧毁东大寺。在义昭公就任征夷大将军之后不久，三好三人众便率军突袭本国寺，松永家当时并没有及时出兵增援，仅有三好左京大夫一人率数百军势前去，导致义昭公遇害。如今，松永霜台更是毫无悔过之意，竟然胆敢向上杉将军家举起反旗，这样的人浅井备前守、织田上总介还打算为其辩解、斡旋？”景定强忍着怒意缓缓说道，他倒是没有想到浅井长政和织田信长两人竟然会为了挽救松永久秀派遣使者出使上杉将军家。
“八条内府殿明鉴，松永霜台虽是恶逆之人，但也是近畿诸州之中少有的有才武将，其擅长筑城、茶艺、斡旋交涉等，完全能为上杉将军家所用，若是将其就此诛杀的话岂不可惜？况且，眼下山阴、山阳两道未定，四国之中还有予州的河野家尚未臣从上杉将军家，正值用人之际，还望八条内府殿能对松永霜台进行宽大处置，饶其一命。”林秀贞倒是开始滔滔不绝的为松永久秀说起好话来。
“话虽如此，看在浅井备前守和织田上总介的颜面上，余也不是不能放松永霜台一马，不如此人就出仕浅井家或者织田家如何？其在和州的领地没收。”景定倒是想到了一则两全其美的办法，既然浅井长政和织田信长想要争取松永久秀能活命，那么他总得给浅井长政和织田信长二人一点面子的，但代价自然就是将松永一族流放出大和。
“这······有些不太妥当吧······”林秀贞和浅井政元在听完景定的建议后不禁面面相觑。
“这又有何不妥？既然浅井备前守与织田上总介都在为松永霜台求情，那么余自然不会驳了他们二人的颜面。正所谓没有规矩，不成方圆。若是今后人人都像松永霜台这样向上杉将军家举起反旗，还能获得本领安堵，那岂不是在助长这天下六十六州的下克上之举？”景定可不打算让松永久秀继续待在大和一国，要么被攻灭，要么开城投降离开大和一国。想让松永久秀本领安堵？门都没有！
“关于此事，外臣需要回禀我主浅井备前守殿（织田上总介殿）后，才能回复八条内府殿，还望恕罪。”随着景定的回答如此爽快，使得林秀贞和浅井政元二人根本不知道该如何回答，只想借机赶紧离开此地。
“恩，余会等候浅井备前守和织田上总介的佳音的，不过你们在返程时需要快一些，余担心你们还没有向各自主君禀明此事之时，信贵山城就被我军攻落了。”景定点了点头后笑着说道。
“外臣明白，外臣明白。”林秀贞与浅井政元二人随即告退离开。
“父亲大人为何要宽恕松永霜台？此人如此大逆不道，其所作所为更是天怒人怨。”今川氏定在等林秀贞与浅井政元二人离开本阵后，并不理解景定之前对林秀贞与浅井政元二人许下的诺言。
“这只是权宜之计罢了，我军继续顿兵于坚城之下，并非取胜之道，要尽快结束信贵山城的围城。”景定隐隐约约觉得浅井长政和织田信长二人一定有着什么小动作，不然的话也不会在自己强攻信贵山城半个月后才派遣使者前来劝说自己放过松永久秀一马。
“儿臣明白。”今川氏定似懂非懂的点了点头。
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