兵法云：出其不意，攻其不备。
尚永本以为自己的姿态已经放够低的了，再加上他已经申明了琉球是大明的藩属国，扶桑方面应该不会直接趁虚而入，便非常安心的与亲近的穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等朝臣举办宴会。就准备在来年春季再派遣使节前往大明请求册封。
与此同时，平田光宗在屋喜内间切西古见靠岸后，很快就与当地岛民发生了冲突，屋喜内间切大亲屋喜内太郎率领岛上守军和岛民三千余人，主动向岛津势发起攻击。
由于平田光宗所率的兵力较少，并不敢与琉球军正面交锋，只能退守船上等待己方援军。
不久之后，新纳忠元、桦山忠助的得知了平田光宗的窘境后，当即率军来援，使得原本不利于岛津势的战局瞬间扭转。
岛津势的主要战术是以铁炮构成，孤悬大海的奄美诸岛之人从未见过这种“喷火烟的棒子”，随着岛津势一轮铁炮齐发下来，屋喜内太郎所率的琉球军损失惨重，不少人直接吓得四散溃逃，就连屋喜内太郎本人还被当场击毙。
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当地大屋子（官名）左文为得知大亲屋喜内太郎阵亡后，当即选择放弃抵抗，向岛津势投降，并协助岛津势劝降岛民。
岛津军在大和滨驻留镇抚，当地大屋子茂手樽为岛津势提供了粮草补给。喜界岛西目间切大亲勘樽金听闻岛津势迅速占据了奄美大岛的消息后，主动乘船前往奄美岛津军本阵中表示恭顺，喜界岛因此不战而降。
以一天的时间就攻占了奄美大岛的岛津势，很快就着手开始攻略德之岛。
虽说琉球是个以商业贸易立国的国家，但也有一支规模不小的军队。
琉球王国的王府守备兵，琉球语称为“hiki“，有数千人的规模。此外各地的“间切”也都有“间切兵”，甚至还装备有一些火铳，只是从未使用过，当地岛民也不认识罢了。因此，琉球国的军队，更多的是具有象征意义，实际上几乎没有打过什么硬仗、恶仗，根本无法抵挡岛津家那些久经战阵的虎狼之师。
由于风浪过大，导致岛津势接连数天都无法出航。等到九鬼嘉隆所率的本队抵达庵美大岛后，新纳忠元才派遣白坂式部少辅、白尾玄蕃允等人为先手役，率战船攻向德之岛。
然而，这时的首里城已经获知了扶桑大举侵攻庵美诸岛的消息。琉球突然遭到袭击根本没有防备，尚永当即派遣穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等朝臣，率王府守备兵一千余人火速赶往德之岛救援，以防德之岛陷落。
可令琉球朝廷上下都没有料到的是，岛津势的动作实在是太快了。桦山久助紧随白坂式部少辅、白尾玄蕃允等人其后，率领二十余艘大小战船抵达龟津，使得此地的岛津势战船数量达到了五十余艘。
龟津是东间切役所（官衙）的所在地，重新集结后的岛津势随即登陆准备攻打。而当地大亲东之主安左珍倒是选择坚持抵抗，率五百余间切兵以及岛民所组成的军势，向岛津势发起了冲锋。
但桦山久助并不打算与琉球军进行白刃战，直接下令铁炮队上前，向不断迫近的琉球军进行集火射击。
很快，一发铁炮弹丸打穿了东之主安左珍的胸膛。因为当地岛民们并没有见过铁炮，看到木棒发火打倒了东之主安左珍后感到十分害怕，不再向前冲锋，反而纷纷后退。
东之主安左珍虽然没有被当场击毙，但还是挣扎着退到一处长屋之中，用棉布简单包扎了一下伤口后就继续率军抵抗。不幸的是，因他的左肺被铁炮弹丸打穿了，在之后的战斗中直接口鼻大量喷血而亡。
随着大亲东之主安左珍阵亡后，德之岛的抵抗也因此消失。岛津势随即将德之岛占据。
而穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等人并不知晓德之岛陷落的消息，仍然率一千余王府守备兵前往德之岛。
得知琉球军来犯的消息，桦山久助一边布置埋伏，一边派人向后方的九鬼嘉隆、新纳忠元、平田光宗等人求援。
穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等人才率军在德之岛登陆，很快就遭到了埋伏在密林之中的岛津势突袭。岛津势利用自身擅长的铁炮、火失直接向立足未稳的琉球军发起勐烈轰击。
结果，不习武事的琉球军还不到半炷香的功夫就抵挡不住，纷纷溃散。
就在琉球军溃军准备登上船只撤退之际，九鬼嘉隆所率的两艘铁甲船率先赶到，直接用铁甲船上装备的佛郎机炮向琉球军的战船开火。
由于琉球军的战船全是木质的，而且船板厚度不厚，被佛郎机炮的炮弹轻易击穿。
而琉球军旗舰更是遭到了铁甲船的重点打击，穆源徳、蔡朝器、毛龙吟等人先后被佛郎机炮炮弹击中身亡，他们的尸体四分五裂，根本无法拼成一块完整的。
因主将身亡，剩余的琉球军完全丧失了战意，只能向上杉军投降了。
若不是八条景定在派兵南下之前就颁下严令，不得滥杀无辜，还有上杉景信这个前车之鉴在，九鬼嘉隆、新纳忠元等人自然是不敢轻易杀俘，毕竟他们可不是上杉将军家的谱代家臣，更不是一门亲族众，万一他们东窗事发，有谁能出面保他们？
元龟三年，十二月二十日。
新纳忠元率岛津势大部就从龟津出航，在傍晚时分就到达冲永良部岛的岛崎，与在此地等候的先头部队桦山久助部合流，计划放过弹丸之地的与论岛，直扑冲绳本岛。
冲永良部岛没有“大亲”，但有“世主”（世袭的领主），是琉球王国的宗室、现任代主尚永的弟弟尚久。
冲永良部岛被怒涛与岩礁环绕着，这位尚久世主认为岛津势的战船一旦靠近冲永良部岛，就会触礁沉没，所以，岛津势无法来攻冲永良部岛，只能绕道前去攻打冲绳本岛。
可令尚久万万没想到的是，岛津势袭来之际，突然涨起大潮，礁石都被海潮淹没覆盖，岛津势的战船轻易便越过岩礁上了陆，这天然防线根本就没起到一点作用。
看到岛津势在冲永良部岛登陆，原本信心满满的尚久傻眼了，但他完全没有要抵抗岛津势登陆的意思，直接放弃抵抗，并派出一名僧侣作为使者，前去向岛津势投降。
“不战即降，真是一群蠢材！”岛津势的桦山久助直接对着僧侣大骂。
蠢材，在日语中写作“马鹿”，据说源于秦朝“指鹿为马”的成语典故。
自此以后，岛崎此地便改名为“马鹿尻”，一直沿用到幕末。
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由于平田光宗所率的兵力较少，并不敢与琉球军正面交锋，只能退守船上等待己方援军。
不久之后，新纳忠元、桦山忠助的得知了平田光宗的窘境后，当即率军来援，使得原本不利于岛津势的战局瞬间扭转。
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冲永良部岛被怒涛与岩礁环绕着，这位尚久世主认为岛津势的战船一旦靠近冲永良部岛，就会触礁沉没，所以，岛津势无法来攻冲永良部岛，只能绕道前去攻打冲绳本岛。
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